سنتز فضاگزین مشتقات 3-آریلیدن-2-اکسیندول با استفاده از کاتالیست پالادیم

در کار پژوهشی حاضر، سنتز فضاگزین مشتقات چهاراستخلافی هترواتم‏دار 3-آریلیدن-2-اکسیندول توسط کاتالیست پالادیم در شرایط مناسب و با بهره‏های بالا معرفی شده است. 3-آنیلینوآریل‏متیلن-2-اکسیندول‏ها به عنوان مشتقات مولکول فعال بیولوژیکی هسپرادین و همینطور 3-فنوکسی‏آریل‏متیلن-2-اکسیندول‏ها به عنوان مشتقات آلکالویید طبیعی isatinone b طی واکنش دو مرحله‏ای سنتز شدند. بدین منظور مواد اولیه ساده برای تشکیل حدواسط n-استخلاف شده-2-آلکین آمید از طریق واکنش چهارجزئی اوگی آلدهید ، 2-یدوآنیلین ، فنیل‏پروپیولیک‏اسید و ایزوسیانید انتخاب شد. مشتقات (z)-3-آنیلینوآریل‏متیلن-2-اکسیندول به صورت فضاگزین از محصول اوگی دارای گروه‏های آلکین و 2-هالوآریل به عنوان حدواسط مستعد طی واکنش متوالی هک/‏بوخوالد در حضور کاتالیست پالادیم و مشتقات آنیلین حاصل شدند که به دلیل جذابیت‏های بیولوژیکی مولکول هسپرادین و ترکیبات مشابه آن، برای بررسی خاصیت ضد‏سرطانی مشتقات سنتز شده، تست سنجش تکثیر سلولی برای ده نمونه از مشتقات انجام شد و ادامه‏ی کار این تست‏ها در حال بررسی است. به روشی مشابه، مشتقات (e)-3-فنوکسی‏آریل‏متیلن-2-اکسیندول از واکنش حدواسط طی واکنش متوالی هک/‏افزایش هسته دوستی در حضور پالادیم و مشتقات فنول به عنوان هسته‏دوست به صورت فضاگزین سنتز شده‏اند.